Orlandos resa genom århundradena skildrar en av litteraturens mest udda och omdiskuterade huvudpersoner. Genom upphävandet av tid och kön har Virginia Woolf skrivit en roman som tidigt sågs som en klassiker och som fortsätter att finna nya läsare.
Den unge mannen Orlando, som lever under Elizabeth I:s tid, bestämmer sig för att aldrig åldras. Efter en kärleksaffär med drottningen inleder han ett passionerat förhållande med Sasha, en ung prinsessa från det ryska hovet. När hon tvingas återvända till hemlandet känner sig Orlando vilsen och sviken. När han får chansen att bli ambassadör i Konstantinopel reser han till Turkiet. Men en morgon vaknar han och inser att han under natten förvandlats till kvinna. Samma personlighet, samma lynne, samma intelligens - men från och med nu sett utifrån ett kvinnligt perspektiv.